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Bagno Vignoni, con le sue acque termali-curative, la vasca che sostituisce la piazza, il loggiato di Santa Caterina; il gorello dove immergere i piedi per un benefico pediluvio ed il Parco dei Mulini.
Vignoni Alto è un minuscolo borgo di origine medievale che sovrasta i Bagni.
San Quirico d’Orcia. Via Dante Alighieri, ma anche le vie interne del centro storico, insieme ai cinquecenteschi Horti Leonini ed il seicentesco Palazzo Chigi Zondadari. Tre gli edifici di culto dentro le mura: la storica Collegiata, la Chiesa intitolata alla Madonna di Vitaleta e la piccola chiesa romanica di S. Marie.
Montalcino. Il Duomo, la Fortezza, la Chiesa di Sant’Egidio, la Chiesa della Madonna del Soccorso ed il complesso museale d’arte sacra composto dall’ex seminario e dalla Chiesa di Sant’Agostino, il palazzo comunale storico.
Pienza. La città ideale voluta dal suo cittadino più illustre, il Papa umanista Pio II Piccolomini. Da non perdere il corso e la piazza centrale, sulla quale si affacciano il duomo, il palazzo Piccolomini e quello del Comune ed il museo civico diocesano Palazzo Borgia. Poco fuori dell’abitato si trova l’antica Pieve di Corsignano.
Monticchiello. Il borgo medioevale, racchiuso fra mura in parte conservatesi fino ad oggi, presenta la bella porta d’accesso, la Chiesa dei Santi Leonardo e Cristoforo, il complesso dei Granai Chigi, acquistati in anni recenti dalla Compagnia del Teatro Poveroe ristrutturati, che ospitano fra l’altro il Te.po.tra.tos , innovativa esposizione sulle tradizioni popolari della Toscana.
Contignano. Nel delizioso paese nel centro della Val d’Orcia, si segnalano l’arco d’ingresso al nucleo storico e la Chiesa di S. Maria Assunta.
Radicofani. Dominato dalla Fortezza di impianto mediceo, recuperata e visitabile, ha un bel centro storico nel quale spiccano le Chiese di Sant’Agata e soprattutto la parrocchiale, intitolata a San Pietro.
Piancastagnaio. Sulla piazza principale si affaccia la rocca aldobrandesca. Nell’abitato a valle della stessa. La Chiesa dedicata all’Assunta, fuori le mura quelle del Convento e della Madonna di San Pietro.
Abbadia San Salvatore. Imperdibile la chiesa abbaziale cistercense, con la cripta ed il chiostro annesso. Nel centro storico, vie, piazze, archi e caratteristici portali intervallati dalla chiesa di S. Croce e di San Leonardo, poco fuori quella di Remedi e nella parte alta della cittadina, la Chiesa della Madonna del Castagno ed il complesso delle ex miniere mercurifere, all’interno del quale è visitabile un interessante museo minerario.